Sự nghiệp của Sipilä bắt đầu tại Lauri Kuokkanen Ltd., trước tiên là một nhân viên làm luận văn, và sau đó là một nhà quản lý phát triển sản phẩm. Thay đổi công việc, ông trở thành một đối tác và sau đó là CEO của Solitra Oy. Bản mẫu:Trích dẫn Cần thiết vào năm 2016 Năm 1998, Sipilä bắt đầu kinh doanh riêng của mình, Fortel Invest Oy. Trong năm 2002-2005, ông làm Giám đốc điều hành của Elektrobit Oyj, sau đó trở lại với công việc kinh doanh của mình.

Sipilä là giám đốc điều hành của Solitra năm 1992 và trở thành chủ sở hữu chính vào năm 1994. Sipilä đã bán Solitra cho Mỹ [ADC Telecommunications] vào năm 1996, trở thành một triệu phú từ tiền thu được. Kinh doanh ADC Mersum Oy được bán lại cho Remec vào năm 2001.[5][6]

Thu nhập của Sipilä cao nhất ở Phần Lan vào năm 1996. Theo Ilta-Sanomat Sipilä đã có mặt trong Hội đồng Quản trị của khoảng 120 công ty.[7]